La seconda dimora di epoca romana dell'itinerario, Villa Damecuta, si trova ad Anacapri, il secondo comune dell'isola.
Per raggiungere Anacapri bisogna prendere l'autobus al capolinea di Capri, a pochi passi dalla Piazzetta, e scendere alla fermata successiva a Piazza Vittoria (fermata del Cimitero). Qui c'è il capolinea degli autobus diretti alla Grotta Azzurra che fermano agli scavi di Damecuta. In alternativa, a Capri prendere un taxi e farsi portare direttamente agli scavi di Villa Damecuta.
Gli autobus partono circa ogni 20 minuti, i biglietti si possono acquistare a bordo (se non si è in possesso del biglietto giornaliero) e l'autista saprà indicare la fermata degli scavi di Damecuta. Il tragitto dura meno di 10 minuti.
Per raggiungere le rovine c'è da percorrere a piedi un breve tratto di strada panoramica che arriva nella pineta dove sono situati gli scavi. In fondo al un viale alberato si trova anche un fortino di epoca medievale e un belvedere con vista sul Golfo di Napoli.
Terminata la visita di Villa Damecuta (sono necessarie circa 2 ore complessive) si può tornare ad Anacapri o proseguire per la Grotta Azzurra con la stessa linea di autobus oppure a piedi (circa venti minuti). All'inizio della stradina di Damecuta si trova una piccola e panoramica scorciatoia, in verità un po' dissestata, ma che abbrevia notevolmente il percorso.
Arrivati alla piazzetta della Grotta Azzurra, dove c'è anche il capolinea degli autobus, si può visitare la famosa grotta, grazie a un servizio di barche a remi che termina in genere verso le 17,00.
In questa zona si può anche fare il bagno. Ci si può rilassare a Gradola, una piccola e caratteristica insenatura poco frequentata dai turisti e di libero accesso, o lasciarsi coccolare negli stabilimenti balneari con bar e ristoranti specializzati in piatti di mare come Il Riccio e Il Nettuno.